程又青(
林依晨 饰),百货公司的鞋区区长,交过几个男朋友,伤心、伤身又伤情。 三十岁那天,她还是孤家寡人,更被提醒初老症状的来临,只好和唯一真心祝福生日快乐的他打赌…。 李大仁(
陈柏霖 饰),是航空公司的地勤督导,年轻有为,交过几任女友,但恋情都很短暂! 两个从高中开始就不对盤的男女,却阴错阳差的一直在一起,却又一直是一对谈不成恋爱的朋友。於是两人打了赌… 「三十五岁前谁先结婚,红包---十万!!」的赌注,让骄傲的她开始用力搜寻周围可能结婚的对象。谁说女人过了30就是拉警报即将滞销的即期品?她就会是那个例外---一个充满魅力的熟女! 他曾对她说过,我可能不会爱你。换来了她的一句:谢谢,感激不尽。 他不知道为什麼,交女友的条件只有一个,必须得忍受她的存在;也不知道为什麼,怎麼样都放不下她一个人;更不知道为什麼自己和她的世界全都卡在一块…是因为太像家人了,所以不可能在一起? 他曾经写了一首歌给她,却只能孤零零的唱著。很久很久以後,她才知道,歌词中的我可能不会爱你,其实是………我爱你。